これは、Microsoft のクラウドベースのメールサービスで使用するための、認証済みSMTPコネクタ（送信側バージョン）の設定に関する推奨記事です。ここで紹介する方法が機能しない場合は、ご利用環境に応じたより詳細なアドバイスを得るために、Microsoftにサポートチケットを提出する必要があるかもしれません。
当社が「送信側」と呼ぶSMTPリレー機能は、Microsoft Exchange Onlineと互換性があります。ただし、Microsoftのメールサービスでは、当社が「受信側」と見なしているSMTPリレー機能に対して、SMTP AUTH認証情報を追加することはできないようです。
Microsoftのクラウドメールサービスを使用したい場合は、本記事で説明する機能バージョンを利用してください。これにより、Zendeskへの標準的な自動転送（詳細は最後の段落を参照）が可能になるだけでなく、送信用に認証済みの接続を確立することができます。
Zendeskでセットアップする前に、OutlookでアドレスのSMTP AUTHを有効にする必要があります。詳しくは「Enable SMTP AUTH for specific mailboxes」を参照してください。この手順は見落とされやすいため、設定を有効にするにはOffice 365管理者との連携が必要になる場合があります。
以下の例は「How to set up SMTP AUTH client submission」から引用しています。
| デバイスまたはアプリケーションの設定 | 値 |
| サーバー/スマートホスト | smtp.office365.com |
| ポート | ポート587（推奨）またはポート25 |
| ユーザー名/メールアドレスとパスワード | 使用するホスト型メールボックスのサインイン認証情報を入力します。 |
もう1つ考慮すべき点は、Microsoft のクラウドベースのメールサービスにある、確認すべき管理ページの存在です。この設定は「Block access for unknown or unsupported device platform（不明またはサポートされていないデバイスプラットフォームへのアクセスをブロックする）」と呼ばれています。SMTP AUTHを有効にしていたとしても、それだけではこのインテグレーションが自動的に使用可能になるとは限りません。Linuxがデバイスプラットフォームとしてアクセス除外されていないことを確認することをお勧めします。
Zendeskからの送信機能を有効にするだけでなく、顧客からの最初の問い合わせと、その後のチケット更新の両方をZendeskに転送し、チケットを作成・更新できるように、Zendeskへの自動転送の設定も必要です。
既存アドレスについて、送信機能のみを個別に設定することはできません。既存アドレスを削除したうえで、あらためて送信接続を確立するための設定手順に従う必要があります。この設定手順はMicrosoftの記事に記載されていますが、自動転送を正常に機能させるためには、Microsoft側で「送信スパムポリシー」のルールを別途有効にする必要があるといったフィードバックも寄せられています。 このスパムポリシーに関するより具体的な情報が得られ次第、こちらに掲載します。